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Mit Tradewind Aviation ist eine weitere Airline, welche ihren Hauptsitz in den USA hat, auch in der Karibik aktiv. Neben dem Westchester County Airport (New York-White Plains) wird auch San Juan als Basis genutzt. In der Karibik kommen primär wegen ihrer Kurzstarteigenschaften die knapp 20 PC-12 zum Einsatz und verbinden so vor allem Anguilla, Antigua und Barbuda sowie St. Barthélemy. In SXM sind die Maschinen mehrfach wöchentlich zu sehen.